落帽醉山月，空歌怀友生此诗是李白九月九日在庐山登高饮酒时所作。一二句写秋高气爽，三四句写饮菊花酒，五六句写庐山登高时的所见所闻，末四句写诗人的饮酒雅兴，流露出寂寞之感。诗中反映了重阳登高饮菊花酒的风俗，也表现了诗人虽在政治上遭挫折多年，却怡情自然的旷达襟怀。诗中的“落帽”，涉及重阳登高的一个典故。据《晋书·孟嘉传》记载，孟嘉是东晋权臣桓温部下的参军。九月九日桓温游龙山（今安徽当涂东南），他属下的官吏都参加游宴，并且都穿上整齐的军装。不料一阵风来，竟将孟嘉的帽子吹落，孟嘉自己并不觉察。桓温便叫孙盛写了一段文章嘲笑他。孟嘉看到文章后，也写了一段文章回答，而且写得非常优美，在座的人无不赞叹。从此，“孟嘉落帽”变成一个著名典故，喻文人不拘小节，风度潇洒，纵情诗文娱乐的神态。李白在诗中引用这一典故和风流韵事，是欲说明即使他在政治上很不得志，屡遭挫折，也还是保持着怡情自然“醉山月”的旷达胸怀。