此诗大约在唐肃宗乾元二年（759年）冬或上元元年（760年）春所作。当时李白在江夏写了长诗《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》，诗中云：“一忝青云客，三登黄鹤楼。顾惭祢处士，虚对鹦鹉洲。”可见李白对祢衡是很敬仰的，这首《望鹦鹉洲怀祢衡》，可能是同时所写。

　　据《后汉书·祢衡传》记载：祢衡少有才辩，而尚气刚傲，好矫时慢物。孔融深爱其才，在曹操面前称赞他。曹操因被他所辱，把他送与刘表。刘表又不能容，转送与江夏太守黄祖。黄祖之长子黄射在洲上大会宾客，有人献鹦鹉，令祢衡写赋以娱嘉宾。祢衡揽笔而作，文不加点，辞采甚丽，鹦鹉洲由此而得名。后黄祖终因祢衡言不逊顺，把他杀了。李白一生道路坎坷，虽有超人才华而不容于世。这时，他从流放夜郎途中遇赦回来，望鹦鹉洲而触景生情，思念起古人祢衡来了。故作此诗以表敬仰。

　　这是一首怀古之作。诗的前四句，首先从刻画祢衡落笔，写他的性格和悲惨的遭遇。曹操经营天下，显赫一时，而祢衡却视之为蚁类，这就突出地表现了祢衡傲岸的性格。黄祖是才短识浅之徒，他杀了祢衡，正说明他心胸狭隘不能容物，因而得到了恶名。

　　接着四句，举出祢衡的名作《鹦鹉赋》，极赞他的杰出才华。这样一个才华“超群英”的人，命运却如此之悲惨，令人极为痛惜。于是引出下面四句。诗人对祢衡的遭遇愤然不平，他把黄祖之流比作凶猛的恶鸟，而把祢衡比作孤凄的凤凰。祢衡被残杀使诗人哀伤不已，心中如五岳突起，不能得平。

　　继愤激之情而来的是无限的哀惋。最后四句，诗人为祢衡的才华不得施展而惋惜，为他的寡识冒刑而哀伤。结句把兰蕙人格化，赋予人的感情，似乎兰蕙也为祢衡痛不欲生了。

　　诗中刻画人物十分精炼，抓住人物特征，寥寥几笔，以少胜多，突出了祢衡孤傲的性格和超人的才华。这两点是祢衡的不同凡响之处，也正是李白所引为同调的。诗中运用比喻、拟人等艺术手法，表现出强烈的感情色彩。他把黄祖之流比作“鸷鹗”，对凶残的权势者表示强烈的憎恨；把祢衡誉为“孤凤”，爱慕、怜惜之情溢于言表。由于恰当地运用了这些艺术手法，全诗形象鲜明，感情深沉而含蓄。