这首诗当作于唐宪宗元和十年（815年）。柳宗元和刘禹锡二人在唐德宗贞元九年（793年）同时进士及第，踏上仕途。唐宪宗元和九年（814年），柳宗元和刘禹锡同时奉诏从各自的贬所永州、朗州回京，次年三月又分别被任为远离朝廷的柳州刺史和连州刺史，一同出京赴任，至衡阳分路。面对古道风烟，茫茫前程，二人无限感慨，相互赠诗惜别。柳宗元共作诗三首赠刘禹锡，这是第二首，故题名《重别梦得》。