这首诗包含了两层意思：一方面描写了作者简长与南归僧人的惜别之情，另一方面也想像出僧人归途中的艰辛以及修禅学道所面对的孤独。前四句，作者写离别，情景交融。俗语说：“叶落归根”。上了年纪的人自然都会思恋家乡，都想回到故土，所以当朋友返乡时，作者流露出钦羡的神情，勾起自己心中的故乡之思。两位僧人曾经在一个寺院共同生活过，感情笃深，因此当僧人南归时，作者依依不舍，送行之际，一直目送友人的背影消失，满怀惆怅之情。他还安慰自己：“吴山与汉地虽然相隔两处，只要两人心心相印，就如同近在咫尺一般。”后四句是作者的设想之辞，想像友人在南归途中所经受的艰苦，途中无处化缘，只好以涧水充饥。友人回去并非返俗，而是重新回到寺院，开始修禅生活。末句“孤狖雪中闻”是全诗的画龙点睛之笔，勾勒出一个清冷的意境，也折射出僧人修行时心静如水、近乎禅定的状态，与前一句“重栖上方定”遥遥相对。