周邦彦年轻时曾客游苏州，与苏州歌伎岳楚云交往甚密。后来周邦彦离开苏州回到京师，但对其情意却丝毫未减。当词人再次回到苏州，去拜访岳楚云时，她已嫁与他人。几天之后，周邦彦参加苏州太守蔡峦的宴会时，见到了岳楚云的妹妹，于是词人便创作了这首《点绛唇·伤感》来表达自己的无尽相思之情。事后，当岳楚云读到这首词时，被感动得数日泪流不止。